RODRIGUES, Rodrigo Vieira
RODRIGUES, Rodrigo Vieira. Acidi naftenici: rilevamento e l'identificazione in petrolio. Rivista scientifica multidisciplinare di nucleo di conoscenza. anno 03, Ed. 06, vol. 07, pp. 81-90, giugno 2018. ISSN:2448-0959
Riepilogo
Gli acidi natftênicos (AN) rappresentano un contenuto molto piccolo in greggio, come in derivati, di cui sono componenti. La concentrazione molto bassa di questi acidi, nelle matrici con ampia e variegata composizione, ostacola l'estrazione. Di conseguenza, la separazione, concentrazione e purificazione del campione, oltre all'analisi, richiedono tempo e fatica. Lo scopo di questo studio era di analizzare come compiuta la rilevazione e l'identificazione di acido naftenico in petrolio e loro applicazioni finali. Una descrittiva caratteristica Ricerca bibliografica sull'argomento. Lo studio ha mostrato che non esiste un metodo convalidato di estrazione che permette di estrarre l'olio in quantità sufficiente per identificazione strutturale. Alcune tecniche come la cromatografia a colonna aperta e cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC) sono ampiamente usati come tecniche analitiche per l'acide frazioni, la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare di idrogeno e carbonio (NMR-H e NMR-C), trasformata di Fourier infrarosso (FT-IR) 77.78 e spettrometria di massa (MS). Tuttavia si è concluso che l'estrazione di fase solida in un adsorbente di scambiatore di anioni non acquoso, datrice di lavoro, è un selettivo ed estrazione relativamente agile, efficiente e isolamento degli acidi naftenici dal petrolio greggio.
Parole chiave: Acidi naftenici, estrazione, olio.
1. Introduzione
Negli ultimi anni gran parte dell'olio si riserva scoperti in Brasile, si tratta di olio pesante di basso livello API (< 20A), ad alta viscosità e ad alta acidità totale (FORTUNY, et al, 2008).
I risultati dei risultati indicano che le fonti di petrolio greggio in Sud America, sono fra i composti a più alto valore di acido nel mondo. Quindi, questo dà l'acidità dell'olio una caratteristica peculiare che conduce ad un uso spesso improprio nell'utilizzo di questo materiale grezzo per la raffinazione e riutilizzo dei rifiuti (JACQUES, et al., 2012).
Acidi naftenici (AN) sono identificati negli oli immaturi, sono biodegradabili, in oli pesanti e delle acque con rifiuti generati nel processo di estrazione di bitume (GRUBER et al., 2012). È un acido che è importante nel campo della geochimica, sui fenomeni di commercio, ambiente e corrosione (WU et al., 2004).
Secondo Qian et al (2001) Acidi naftenici chimicamente sono acidi carbossilici presenti nel petrolio, forma una frazione composta da migliaia di composti diversi, essendo più comune con acidi monocarbossilici il carbossilico legato ad una catena alicíclica contenente uno o più cycloalkanes doppia.
Così il termine significa che quando questo composto è naftenico trovati attraverso composti ciclici saturi, che con il vostro uso classifica tutti i tipi di acidi rilevati in petrolio, anche il lineare e ramificata saturi. Così questi tipi di carbo xílicos acidi presenti nell'olio di presentarsi come una grave difficoltà per l'effettuazione della raffinazione e screpolature, grazie a funzionalità di corrosione nelle vostre linee di trasferimento di massa e calore, nelle sezioni del voce e ridisposizione delle colonne (a pressione atmosferica e sottovuoto) e condensatori delle unità di distillazione raffineria e con questa caratteristica degli studiosi eseguire spesso analisi per quanto riguarda la struttura nel senso di essere con attacco filettato per non disturbare l'olio (EDGE, et al., 2008).
In ordine per questo acido può essere analizzato nel periodo in cui si verifica l'estrazione dell'olio viene utilizzata una tecnica che valuta il contenuto mediante titolazione con KOH, il numero di acido naftenico o indice originario. Questo indice viene utilizzato per analizzare il contenuto del campione, ma la corrosione non interferisce con la qualità dell'olio e la natura degli acidi presenti (campi, 2005).
Così, per caratterizzare questi acidi, è necessario estrarli e analizzarli individualmente al fine di valutare il livello di corrosione. Di conseguenza, questo studio ha mirato ad analizzare come il rilevamento e l'identificazione viene eseguita di acido naftenico in petrolio e loro applicazioni finali.
2. Acidi naftenici
Acido-correlate studi risalenti a più di un secolo e questi sono presenti in una varietà di fonti di idrocarburi come oli greggi e sabbie bituminose. Nel 1883 Markownikoff ha riconosciuto la presenza di acidi presenti in oli greggi da Azerbaijan che contengono il gruppo carbossilico associato con acidi carbossilici. Da allora, gli acidi naftenici di termine è stato utilizzato per spiegare tutte le specie acide contenenti il gruppo carbossilico in oli greggi (CAMPBELL, 2005).
2,1 proprietà degli acidi naftenici
Attualmente, la definizione dell'American Petroleum Institute di Acidi naftenici comprende strutture con anelli ciclopentano e cicloesano fusi con più strutture o semplici con un gruppo carbossilico collegato ad una catena laterale alifatica o anello cicloalifático (American Petroleum Institute, 2003). È diventato una pratica comune per rappresentare gli acidi naftenici in petrolio greggio dalla seguente formula generale:
CnH2n + ZO2 (01)
Dove n è il numero di carbonio e Z è la carenza di idrogeno. Valori di Z possono essere 0 o un numero intero negativo, dove il valore di Z riflette la perdita di un atomo di idrogeno che si verifica quando un anello di cicloalifático è presente nella struttura acida. Così, Z = -2 è equivalente a un acido con un anello (mono-ciclico), Z = -4 è equivalente a un acido con due anelli (bi-ciclico). Più di un isomero esiste normalmente per un dato valore di Z e che rende l'identificazione corretta di specie di Acidi naftenici, tuttavia, di solito gli acidi naftenici dal petrolio greggio, in media, hanno pesi molecolari tra 200 e 700 Daltons (OLIVEIRA et Al., 2004).
Acidi naftenici hanno caratteristiche diverse quando esaminate e possono variare tra la tinta scura e quando in distillazione processo continuare ad per avere più di colore giallo chiaro e può passare a tonalità di ambra. Essi hanno anche una funzione come la trama essere classificata secondo il vostro ad alta viscosità e spesso deve essere differenziato da altri composti è eseguita un'analisi sulla rifrazione e densità. I peso molecolare medio di Acidi naftenici derivati da gasolio con gruppo-COOH collegato direttamente all'anello è 260, e per quelli con n ≥ 4 è 243, quelli con maggiore capacità molecolare vengono estratti dalle frazioni di raffinazione del petrolio con punto di ebuliç più alta (campi, 2005; OLIVEIRA et al., 2004).
Al che gli acidi naftenici e loro sali presentano in quantità significativa in acqua e olio, favorendo così la composizione di soluzioni colloidali. Ma che cosa deve essere valutata è l'emulsione creata attraverso il piombo di acqua e olio ai cambiamenti e complicazioni nei sistemi di input e output delle schede per la valutazione dei composti. Così il fenomeno che si verifica è la decomposizione dei sali del metallo scarsamente solubili in acqua, quali Ca e Mg, causando nucleazione, generando un agglomerato di particelle, che sono responsabili di frequenti interruzioni operative nei processi di separazione (ST JOHN et Al., 1998).
2.2 applicabilità degli acidi naftenici
Acidi naftenici si trovano in commercio in generale in termini di preparati chimici e anche in miscele tecniche, poiché questi preparati vengono utilizzati come criteri per indicatori di qualità e valutazione della presenza di AN per caratterizzare gli esempi nell'industria e nella ricerca, perché con quella valutazione può essere certificazioni tecniche (CAMPBELL, 2005).
Così una miscela con Acidi naftenici può essere preparata attraverso l'uso di petrolio greggio o frazioni poiché acido commerciale si trova in distillati come il cherosene e gasolio. Ci sono diversi processi di estrazione per scopi commerciali, ma il più comune è l'estrazione con soda caustica, tuttavia è possibile citare anche la distillazione, estrazione e scambio ionico l'estrazione con solventi (OLIVEIRA et al., 2004).
In questo modo una preparazione commerciale per quanto riguarda la purezza della vostra miscela è relativo al metodo di raffinazione e olio usato nell'origine che è stato estratto. Commercio può avere componenti in composti fenolici composizione e composti solforati, acidi grassi e aromatico, ma spesso nelle preparazioni effettuate attraverso lo stesso processo e matrice possa presentare differenze significative (VAZ, 2005).
Prima che l'industria esposta a larga scala utilizza questo composto e le varie miscele che ne derivano, come i sali metallici di questi acidi, come il naphthenates (sali metallici di Acidi naftenici) che vengono utilizzati per garantire la produzione di Dipingere, essiccatoi, inibitori di corrosione, catalitiche reazioni organiche e lubrificanti (VAZ, 2005, OLIVEIRA et al., 2004).
La può anche essere utilizzato per l'estrazione di rame insieme con il modo predominante naphthenates agirà per uso nella conservazione ambientale per quanto riguarda il legno è utilizzato anche come emulsionanti nella produzione di insetticidi (GRUBER et al., 2012).
La quantificazione di acidità presenti negli oli prende di mira i batteri che promuovono attraverso la degradazione aumentata acidità e possono essere identificati in serbatoi olio dove attraverso la biodegradazione dell'olio possono essere manipolati e identificato come gli acidi carbossilici. Dato questo e l'acidità di questi acidi di peso molecolare medio (C10-C20) che sono state prodotte rapidamente, Watson et al (2002) ha trovato che la produzione di questo materiale era inoltre presente nei campioni di n-alcani. Anche valutato questa particolarità di Meredith et al (2000) che ha identificato l'influenza degli acidi carbossilici nel processo di acidificazione degli oli greggi. In questo studio gli autori confrontano i valori di acidità e acido analisi frazione di 33 campioni di oli diversi e il risultato ha mostrato che biodegradazione è un fattore preponderante per cui gli acidi carbossilici in elevata concentrazione nel petrolio (GRUBER, et al, 2012).
Per quanto riguarda i composti polari che sono importanti quantità negli oli i risultati con biomarcatori, frazioni aromatiche e saturate sono stati oggetto di gran parte degli studi geochimici, conseguente analisi che identificano l'origine e maturazione dell'olio. Così, Nascimento et al (1999) e Galimberti et al. (2000) discusso nei suoi studi l'uso di composti polari, fra loro gli acidi naftenici come biomarcatori, essendo queste importanti sostanze con proprietà e le informazioni essenziali per valutare le interazioni di olio, acqua e roccia in ordine per arrivare a un'analisi dell'origine e conservazione di questi composti.
AN sono ampiamente usati in disastri ambientali come nel caso di fuoriuscita di olio combustibile e può ancora avere applicabilità nell'analisi delle impronte digitali, supporta più di idrocarburi apolari alcano, isoalcani e aquilcicloexano e questo può essere utilizzato nell'identificazione dell'origine dell'olio che ha causato il crash (GRUBER et al., 2012).
2.3 danno causato dagli acidi naftenici
Acidi naftenici possono causare parecchi danni dalla vostra composizione principalmente per quanto riguarda la corrosione e questo fatto è stato principalmente descritto nella raffinazione attrezzature durante l'anno 1920 come questi indicano che un acidi sono i principali responsabili corrosione dei materiali in fase liquida al momento della raffinazione. Questo tipo di corrosione non ancora è stato studiato e ha spiegato in un contesto ideale per tale sofferenza l'influenza di diversi fattori. I fattori che influenzano la corrosione studiata sono il tipo di composti acidi, corrosivi di oli greggi caratteristiche e il modo che tuo l'elaborazione avviene quando la temperatura tra gli altri fattori. Gli studi mostrano che la corrosione si verifica attraverso e un meccanismo di chelazione del metallo dall'anione carbossilato con la formazione di idrogeno gassoso (ZANIN, et al., 2002).
Contro la corrosione causata dagli acidi naftenici si verifica quando utilizzato a temperature comprese tra 220 e 400 ° C, concomitante a quella sulla corrosione che cresce con olio è anche l'aumento della concentrazione di AN, ma che cosa succede se valutata negli studi era la dimensione e il tasso di corrosione è il targeting del gruppo carbossilico che conduce il tipo complesso metallico e composito. È dunque importante che la distribuzione del tipo ad anello e del numero di atomi di carbonio dalla corrosività è legata alle dimensioni e alla struttura di un (ZANIN, et al., 2002).
Secondo Zanin et al (2002), è difficile analizzare AN circa la vostra presenza in oli convenzionali di greggio, questo è dovuto al fatto che se ha carenza di posti di lavoro che valutare tale sostanza nelle raffinerie e nell'ambiente, a causa delle difficoltà per un'analisi correggere e ha bisogno di questi composti. Wong et al (2009) ha analizzato questo composto utilizzando un'unità di carbone attivo utilizzata come una guida per valutare i reflui pretrattati per una raffineria. AN che questi composti sono stati trovati ha confermato la presenza di questi acidi nelle acque di rifiuto finale di raffinazione, ma questo trattamento anche aiutato nella riduzione nell'ambiente acquatico.
L'uso di un'industria e suoi composti rappresentano l'aspetto di questi composti nell'ambiente, attraverso lo smaltimento delle acque reflue di raffineria in pure come disastro ambientale che ha fuoriuscite di olio combustibile. Questo è dovuto al fatto che solubilità in acqua proprio AN segnalazione così come naphthenates, a pH neutro o alcalino con la caratteristica di mobilità nelle acque di superficie oleosa (WONG, et al., 2009).
2.4 olio
Olio ha avuto origine dall'apparenza di rocce di origine, questi emerse dalla formazione in produzione, accumulo e conservazione di una determinata frazione di materia organica. La materia prima che proviene dal petrolio è sintetizzata dagli organismi viventi, secondari a questo processo e che importa se segmenti originari del petrolio (GALLARDO, 2009).
Generazione di olio si verifica dall'evoluzione della materia organica con le relative fasi principali dello sviluppo della materia organica; Diagenesi, catagenesi e metagênese, queste fasi sono presenti in tutti i tipi di sedimenti. Ma il fattore più importante che identifica il processo di generazione di petrolio è la fonte di materia organica, temperatura e tempo. Pertanto la quantità di idrocarburi presenti, la composizione e la profondità di generazione di gas e petrolio sono i più importanti poiché potrebbero variare (GALLARDO, 2009).
L'olio esposta in forma raffinata, ha la nomenclatura di olio crudo e la composizione può essere influenzata da diversi fattori e principalmente nelle sue composizioni come migrazione, biodegradações e trasformazioni chimiche. In questo modo l'olio risultante è un composto di varie proporzioni conseguente compositi oli e caratteristiche diverse, quali colore, viscosità, densità, contenuto di acidità e zolfo (CAMPBELL, 2005).
olio 2,5 Composizione
Secondo Campos (2005) i componenti del petrolio e le sue frazioni possono essere classificati: idrocarburi e heterocompostos. Idrocarburi sono composti organici del carbonio e dell'idrogeno e si distinguono essere il composto più comune trovato in olio con concentrazioni che vanno dal 50 al 90% in peso e sono divisi in:
- Alcani o paraffine caratterizzate dalla presenza di una normale catena o ramificata, considerano anche il normali alcani e Isoalcani.
- Gli alcani ciclici, nafteni, sono nella vostra composizione uno, due o più anelli saturi essendo così classificate come mono, di e muschi policiclici. La struttura dispone di cinque o sei atomi di carbonio ma può presentare con uno o più rami alquílicas sul ring.
- Alcheni o olefine sono caratterizzate con strutture che possono essere diramati o ciclico, normale, tuttavia le olefine non sono presenti in oli e loro derivati.
- Aromatico, hanno in media un anello di benzene e può avere rami alquílicas e naftênicas. Sono ordinati dal numero di anelli presenti nella struttura, che ricevono il nome di mono, di o policiclici aromatici contenenti uno, due o più anelli aromatici.
Secondo Oliveira et al (2004) gli idrocarburi sono un gruppo molto analizzato negli studi geochimici e ambientali, soprattutto alcani normali e isoalcani, nafteni e aromatico e possono anche essere classificati in fossili molecolari o Biomarcatori. Questi composti sono ampiamente utilizzati per la segnalazione di ambienti deposizionali delle acque profonde e in questi casi indicano la presenza di contaminazione e l'origine in acqua e sedimenti, grado di maturazione delle rocce di origine e livello di degradazione di materia organica .
Secondo Zanin et al (2004) i heterocompostos sono l'almeno trovato, con un totale di fino a 15% in peso del greggio nella composizione è parte del carbonio e idrogeno, che danno origine all'eteroatomo se l'ordinamento secondo la vostra presenza :
- Composti solforati: alifatici, aromatici e sono, si può trovare lo zolfo in forma elementare.
- Composti azotati: presentare alle concentrazioni di 0,2 a 2% e mediamente il 90% degli oli greggi hanno un contenuto di meno dello 0,2% in peso di azoto. Se suddiviso in composti azotati neutro, di base ed acidi.
- Ossigenato composti: l'ossigeno che sono nella maggior parte degli oli grezza sono bassa e sono circa 0,1 a 1,5%. Acidi carbossilici presenti in vari composti e tra loro ci sono i fenoli, Acidi naftenici, furani e fenilcetonas.
Questi composti anche presentano sotto forma di sali o loro rispettivi acidi, quali:
- Composti contenenti metalli: olio contiene una varietà di metalli, guadagnando il vanadio, nichel e ferro.
- Resine e asfalteni: sono complesso che hanno alta C/H, comprendono anche di zolfo, azoto e ossigeno. Asfalteni sono studiati come la frazione dell'olio che è insolubile in eptano o pentano, rimanendo in forma colloidale nell'olio. Le resine, fanno l'effetto opposto a quello di asfalteni e sono facilmente solubili nei solventi stessi. Le porfirine vanadio e nichel sono parte di asfalteni. Le strutture molecolari di asfalteni e resine non sono ben note a causa della complessità chimica.
Secondo Campos (2005) l'uso di frazioni di petrolio, prodotti e componenti vengono spesso utilizzati attraverso il modo in cui sono stati ottenuti o da procedure operative coinvolte. Non ci sono dati comparativi tra frazioni leggere e alto contenuto di aromatico che ottiene più pesanti rispetto sulla base di paraffina. Dato che le frazioni pesanti sono determinate, perché ci vuole un'azione con arricchimento dei composti polari, tali composti possono essere descritto anche come impurità di olio, con molecole di aromaticità e variabile eteroatomi diversi e gruppi funzionali.
2.6 Identificazione di acido naftenico in petrolio
I componenti che costituiscono gli acidi di olio sono stati caratterizzati dall'anno 1955 e, in questo lavoro, abbiamo identificato due acidi con fino a dieci atomi di carbonio, fatta eccezione per gli acidi grassi (OLIVEIRA et al., 2004).
Secondo Oliveira et al (2004) altri studi hanno dimostrato che in parecchi campioni di petrolio greggio raccolti intorno al mondo che ha avuto fino al 5% di Acidi naftenici. Questi studi hanno determinato che concentrazioni e composizioni di Acidi naftenici sono collegati all'origine dell'olio, quindi la bassa presenza di acido naftenico in petrolio rende necessario utilizzare passaggi di pre-fusione o più estrazioni per rimuovere gli importi sufficienti per le analisi future. Attualmente, esiste un metodo per identificare o quantificare diversi acidi e i metodi analitici utilizzati affare con tali acidi come un gruppo o sottogruppi di lavoro basati sulla distribuzione di n e Z (numero di atomi di carbonio e anelli).
Il lavoro pubblicato da Rogers et al (2003) prove di rapporti da estratti di sabbie bituminose, che era composto da una proporzione elevata degli isomeri degli acidi naftenici di più alto peso molecolare, dove tre e quattro costituenti anello compreso 38 % del campione in esame. Figura 1 illustra la distribuzione di n e Z.
Secondo Campos (2005) e Seifert et al (1969) l'estrazione con soluzioni alcaline, open colonna cromatografica, cromatografia liquida ad alta prestazione con silice modificata scambio ionico e cromatografia sono tecniche ampiamente utilizzate per raggiungere frazioni di olio e acido è importante l'uso di passaggi di separazione e una quantità sufficiente di solventi per poter lavorare e soluzioni complesse di composti polari. È anche abbastanza descritto negli studi che estrae il ritiro di acido di liquido-liquido utilizzando soluzioni alcaline e ammoniaca è un metodo ampiamente usato. Gli autori Seifert e Teeter (1970), Seifert et al (1969), Dzidic et al (1988) e Wang et al (2006) registrare schemi di estrazione esaustiva e con grande volume di solventi può causare una carenza in isolamento acidi a causa della formazione di emulsioni e co-extração impurezze acide come fenoli e carbazóis.
2,7 tecniche per analisi di Acidi naftenici
Santestevan et al (2008) descrive le società petrolchimiche impiegano analisi per l'acide frazioni, la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare di idrogeno e carbonio (H-NMR e NMR-C), trasformata di Fourier infrarosso (FT-IR) e spettrometria di massa (MS).
Studi di Tomczyk et al (2001) identificare composti acidi 40% con l'uso della tecnica del liquido-liquido, di questi solo il 10% aveva due atomi di ossigeno nella struttura identificata come tipico degli acidi carbossilici e il risultato di questo studio è emerso i componenti acidi presenti nell'olio a seguito di biodegradazione di microrganismi.
La tecnica della spettrometria di massa secondo Qian et al (2001) utilizzata nelle masse per valutare la frazione acida ottenuto mediante estrazione in fase solida (SPE) degli oli greggi ha determinato la presenza di acidi con n variabile da 15 a 55 e Z tra -2 e -12 (un anéi sei naftenici) e s la presenza di acidi aromatici con fino a 3 anelli e strutture contenenti più di due atomi di ossigeno. Prima che esso venga convalidato il grado di complessità della frazione acida di greggio olii e indicare la prevalenza di fenoli e altri acidi carbossilici.
Dato che secondo Gruber et al (2009) è stato dimostrato che la tecnica del gas cromatografia accoppiata alla spettrometria di massa (GC/MS) è il metodo più appropriato per fornire quante più informazioni per identificare le strutture degli acidi inorganici nafteni. Ma la tecnica presenta uno svantaggio, perché l'ionizzazione ad impatto elettronico (EI) conduce ad un'eccessiva frammentazione dei composti, generando spettri complessi che forniscono informazioni limitate sulla struttura e peso molecolare di questi acidi.
In questo modo St. John et al (1998) ha studiato e sviluppato una tecnica semplice per derivatizar un in esteri (tert-butildimetilsilil o t-distributiva) per analizzarli mediante GC/MS con spettri di massa di ionizzazione EI ottenuti con un'interpretazione più semplice dove la t-BDMS esteri sono ottenuti dalla reazione di derivatizante N-methyl-N-(t-butildimetilsilil) trifluoracetamida, abbreviazione di MTBDSTFA, con l'idrogeno di un acido.
Conclusioni
Negli ultimi anni l'olio scoperto viene presentato in vostra composta da una struttura più acida, causando difficoltà per raffinazione e così il tuo per la caratterizzazione in materia di marketing, che nel corso dei secoli entra sempre più esigente qualità e chiarezza nella descrizione di questo composto. La vista che c'è attualmente un requisito per identificare la natura degli acidi che portare a problemi nell'olio e come meglio approfittare di loro.
Ciò è stata provata nello studio per isolare gli acidi naftenici ed eseguire un'analisi della corrosione o la concentrazione in olio una tecnica che ha presentato il risultato soddisfacente è stata la fase solida in un mezzo non acquoso, utilizzando insieme un scambiatore di anioni adsorbente. Questa tecnica ha dimostrata di essere efficace, selettivo e rapida per Acidi naftenici di olio possa essere recuperata in olio e concomitante a questa pratica gli studi hanno anche dimostrato che questa risultato l'analisi per la spettroscopia a infrarossi permette determinare il numero di acido naftenico (NAN) di olio in confronto al numero di acidità totale (NAT), ma senza il rischio di interferenze da altri composti.
Così si vede che l'applicabilità primario di Acidi naftenici nell'identificazione di olio è il monitoraggio dei livelli di acidità dello stesso che qualificano il valore acido dell'olio e quindi determinare il grado di corrosione per l'industria È importante per la vostra espansione di applicabilità e mercato di olio.
Riferimenti bibliografici
Campi, M.C.V. studio di Acidi naftenici da diesel derivato dal petrolio pesante Marlin. Tesi di dottorato presentate presso Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Istituto di chimica. Corso di laurea in scienza dei materiali. Porto Alegre. 2005.
CLEMENTE, S. J.; MACKINNON, M. D.; FEDORAK, P. M.; AMB. Technol. sci. 2004, 38, 1009.
DZIDIC, I.; SOMERVILLE, C.; LANE, J. C.; HART, H. V.; Analmente. Chem. 1988, 60, 1323.
FORTUNY, M.; RAMOS, D. L.; DARIVA, C.; EGUES, S. M. S.; SANTOS, A. F.; Qiu. Nuovo. 2008, 31, 1553.
GALIMBERTI, R.; GHISELLI, C.; CHIARAMONTE, M. r. org. GeoChem. 2000, 31, 1375.
GALLARDO, M.T. Tésis di padronanza. Università Simón Bolívar. Caracas, Venezuela (2009).
L. D. A., C. F., DALLI, GRUBER, CARAMÃO, B. E., JACQUES, R. A. Acidi naftenici nell'olio. Qiu. Nuovo, vol. 35, n. 7, 1423-1433, 2012.
GRUBER, L. D. A.; MORAES, M. S. A.; SANTESTEVAN, V. A.; GELLER, A. M.; BORTOLUZZI, J. H.; DALLI, F. C.; MACHADO, M. E.; GARCIA, A. O.; GHOSH, R. C. L.; ZINI, A. C.; CARAMÃO, e. b. caratterizzazione di Acidi naftenici in pesante petrolio frazioni tramite cromatografia bidimensionale. In: XII Colacro: Congresso latino americano di cromatografia e tecniche correlate, 2008, Florianopolis. Libro degli abstracts, 2008.
MEREDITH, W.; KELLAND, N. J.; JONES, D. M.; Org. GeoChem. 2000, 31, 1059.
NASCITA, R. L.; REBOUÇAS, L. M. C. KOIKE, L.; REIS, F. DE A. M.; SOLDAN, A. L.; CHAO, J. R.; MARSAIOLI, r. J. org. GeoChem. 30, 1999, 1175.
OLIVEIRA, c., Daniela ZINI, Claudia Alcaraz, VALE, Francesco Maria, RODRIGUES, Maria Regina, CAMPOS, Maria Cecilia Valenzuela; CARAMÃO, Elina Bastos. Estrazione di composti azotati da gasolio pesante mediante cromatografia liquida e preparativa tre diverse fasi stazionarie. X COLACRO, 2004, Campos do Jordão/SP.
QIAN, k., ROBBINS, w. k., HUGUEY, c. r., COOPER, h. j., RODGERS, r. p., MARSHALL, a. g. risoluzione e identificazione di elementare con posizioni per più di 3000 acidi in petrolio greggio pesante di negativo-ione microelectros-pregare ad alto campo Fourier trasforma dello ione spettrometria totale di risonanza del ciclotrone. V di combustibili di energia. 15, n. 6, p. 1505-1511, 2001.
Rogers v. tossicità mammifera di Acidi naftenici derivato dalle sabbie bituminose di Athabasca. PH.d. tesi di laurea. Università di Saskatchewan, Saskatoon, Canada, 2003.
SANTESTEVAN, V. A.; GRUBER, L. D. A.; MORAES, M. S. A.; GELLER, A. M.; BORTOLUZZI, J. H.; DALLI, F. C.; MACHADO, M. E.; GARCIA, A. O.; GHOSH, R. C. L.; ZINI, A. C.; CARAMÃO e b. sviluppo della metodologia per il frazionamento di pesante brasiliano olio di campioni tramite HPLC per la caratterizzazione degli acidi naftenici mediante gascromatografia. In: XII Colacro: Congresso latino americano di cromatografia e tecniche correlate, 2008, Florianopolis. Libro degli abstracts, 2008.
SEIFERT, W. K.; TEETER, R. M.; Analmente. Chem. 1970, 42, 180.
SEIFERT, W. K.; TEETER, R. M.; HOWELLS, W. G.; CANTOW, M. J. R.; Analmente. Chem. 1969, 41, 554.
JOHN S, W. P.; RIGHANI, J.; VERDE, S. A.; MCGINNIS, G. D.; J. significativa azione 6. 1998, 807, 241.
TOMCZYK, N. A.; WINANS, R. E.; SHINN, J. H.; ROBINSON, R. C. energia combustibili. 2001, 15, 1498.
WANG, Y.; CHU, Z.; B. QIU; LIU, C.; ZHANG, Y.; Carburante 2006, 85, 2489.
WATSON, J. S.; JONES, D. M.; SWANNELL, R. J. P.; VAN DUIN, A. C. T.; Org. GeoChem. 2002, 33, 1153.
WONG, D. L. C.; VAN COMPERNOLLE, R.; NOWLIN, J. G.; O ' NEAL, D. L.; JOHNSON, G. M.; Chemosphere 1996, 32, 1669.
ZANIN, Ramakrishna Daiane, SCHUTZ, Priscilla, CAMPOS, Maria Cecilia Valenzuela, CARAMAO, Elina Bastos, estrazione di acidi carbossilici con Petróleo Brasileiro In: XIV Salão de Iniciação Científica dell'UFRGS, Porto Alegre, 2002. Libro degli abstracts del 13 ° secolo Hall of UFRGS de Iniciação Científica, 2002.
